Confronting molecular rotors and self-quenched dimers as fluorogenic BODIPY systems to probe biotin receptors in cancer cells
9
Citation
42
Reference
10
Related Paper
Citation Trend
Abstract:
Two fluorogenic systems based on BODIPY have been confronted as probes for biotin receptor in live cells. The self-quenched dimer that lights up in the non-polar membrane was found to be more efficient than the viscosity-sensitive molecular rotor.Keywords:
BODIPY
The synthesis of new B-O BODIPY derivatives functionalized with different alkoxy or diarylalkoxy derivatives is described. These compounds were synthesized from the reaction of different B-F BODIPY precursors with various alcohols and phenols, in the presence of AlCl3. Water-soluble dyes could be synthesized as well with this method, specifically by the introduction of polyethyleneglycol (PEG) groups. A photophysical study of the different compounds was performed, and showed that the B-O BODIPY derivatives exhibit rich fluorescence properties. Finally, the conjugation of the BODIPY core has been extended using two distyryl groups, hence providing NIR emitting BODIPY derivatives, in which one or two PEG groups have been anchored, making these systems very promising for future medical imaging applications.
BODIPY
Surface Modification
Cite
Citations (48)
Covalent functionalization of graphene oxide (GO) with boron dipyrromethenes (BODIPYs) was achieved through a facile synthesis, affording two different GO-BODIPY conjugates where the main difference lies in the nature of the spacer and the type of bonds between the two components. The use of a long but flexible spacer afforded strong electronic GO-BODIPY interactions in the ground state. This drastically altered the light absorption of the BODIPY structure and impeded its selective excitation. In contrast, the utilisation of a short, but rigid spacer based on boronic esters resulted in a perpendicular geometry of the phenyl boronic acid BODIPY (PBA-BODIPY) with respect to the GO plane, which enables only minor electronic GO-BODIPY interactions in the ground state. In this case, selective excitation of PBA-BODIPY was easily achieved, allowing to investigate the excited state interactions. A quantitative ultrafast energy transfer from PBA-BODIPY to GO was observed. Furthermore, due to the reversible dynamic nature of the covalent GO-PBA-BODIPY linkage, some PBA-BODIPY is free in solution and, hence, not quenched from GO. This resulted in a weak, but detectable fluorescence from the PBA-BODIPY that will allow to exploit GO-PBA-BODIPY for slow release and imaging purposes.
BODIPY
Cite
Citations (6)
A Selective Fluoroionophore Based on BODIPY-Immobilized Silica Nanoparticles for Cu<SUP>2+</SUP> Ion
A new fluorescent receptor based on BODIPY-immobilized silica nanoparticles (BODIPY-SiO2), BODIPY-SiO2, was prepared. The BODIPY-SiO2 exhibits a high affinity and selectivity for Cu2+ over competing metal ions in water. Upon the addition of Cu2+, an overall emission change of 5-fold was observed. On the other hand, except Cu2+, no significant fluorescence intensity changes were observed in the experiments using other metal ions. Interestingly, the increase in fluorescence intensity upon exposure to Cu2+ was fully reversible, as the addition of strong base to the acidic solution reversed this effect. Furthermore, we found that the BODIPY-SiO2, can remove 75% of Cu2+ ion from Cu2+ solution. Thus, the BODIPY-SiO2 can be potentially useful and effective agents of separation for selective and rapid removal of Cu2+.
BODIPY
Cite
Citations (3)
BODIPY
Cite
Citations (22)
Boron dipyrromethene(BODIPY) fluorophores are used as fluorescent probes in a number of applications,primarily owing to theirs remarkable advantages which are reviewed in this paper briefly.Then,three typical synthetical routes for this series of dyes are described.Moreover,the development history of short wavelength and long wavelength BODIPY structures are introduced in detail.The last,we summarize the research progress of BODIPY at present and prospect the applied tendency of this kind of dyes.
BODIPY
Excitation wavelength
Cite
Citations (0)
Στόχος της παρούσας διατριβής είναι να κατασκευαστούν «έξυπνες» τοπολογίες σύνδεσης χρωμοφόρων μεταξύ τους για τη δημιουργία φωτονικών κλωβών, με στόχο την εξάλειψη της απόσβεσης της εκπομπής φωτός από τις τοπικά διεγερμένες καταστάσεις. Στα επόμενα κεφάλαια καταγράφεται η προσπάθεια μέσω της οποίας κατέστη δυνατό να αποσαφηνιστεί η πορεία σύνδεσης μέσω αλληλεπιδράσεων συναρμογής, η οποία θα μπορούσε να αποτελέσει τη βάση για τη δημιουργία άκαμπτων τρισδιάστατων υπερδομών με σχεδόν τέλειες κβαντικές αποδόσεις φθορισμού.Τα μόρια που χρησιμοποιήθηκαν για την επίτευξη των παραπάνω στόχων είναι οι χρωμοφόρες ενώσεις με την κοινή ονομασία BODIPYs (Boron Dippyromethene). Τα BODIPYs είναι συμμετρικά, συζυγιακά, αρωματικά συστήματα αποτελούμενα από έναν εξαμελή, δύο πενταμελείς δακτύλιους και την ομάδα –BF2 τα οποία συγκεντρώνουν μερικές εντυπωσιακές και ελκυστικές φωτοφυσικές ιδιότητες ενώ παρέχουν και συνθετική ευελιξία λόγω της επιδεκτικότητάς τους σε πολλαπλές υποκαταστάσεις. Στη διατριβή αυτή περιγράφεται η σύνθεση, ο χαρακτηρισμός και η μελέτη διαφόρων BODIPYs , καθώς και η δημιουργία, ο χαρακτηρισμός και η μελέτη φωτοφυσικών ιδιοτήτων, νανοδομών των BODIPYs με οργανομεταλλικές ενώσεις του λευκοχρύσου (Pt), μέσω της τεχνικής της αυτο-συναρμολόγησης. Σε πρώτο στάδιο, έγινε εκτενής φασματοσκοπική ανάλυση με Φασματοσκοπία Ορατού – Υπεριώδους (UV-Visible Spectroscopy), Φασματοσκοπία Φθορισμού Στατικής Κατάστασης (Steady State Fluorescence Spectroscopy) και Χρονικά Αναλελυμένη Φασματοσκοπία Εκπομπής (Time-Resolved Emission Spectroscopy - TRES), σε διαλύτη CHCl3 και 2Me-THF για χαμηλές θερμοκρασίες αλλά και με Φασματοσκοπία Μαγνητικού Πυρηνικού Συντονισμού (Nuclear Magnetic Resonance – NMR) σε διαλύτη CDCl3. Συντέθηκαν λοιπόν οκτώ διαφορετικά BODIPYs, τα οποία εμφάνισαν όλα παρόμοιες φωτοφυσικές ιδιότητες, ανάλογες της κατηγορίας τους, με πολύ υψηλές κβαντικές φωτονικές αποδόσεις. Τις ίδιες κβαντικές αποδόσεις εμφάνισαν ακόμη και εκείνα τα BODIPYs που φέρουν ιώδιο (4), λευκόχρυσο (6) ή και τα δύο (5) – άτομα που ως γνωστόν αποσβένουν με διάφορους τρόπους την εκπομπή των χρωμοφόρων από την τοπική διεγερμένη κατάσταση – με την επιτυχημένη αποκοπή τους από το συζυγιακό σύστημα της χρωμοφόρας. Επίσης για το BODIPY 5 επιλύθηκε η κρυσταλλική του δομή.Έπειτα μελετήθηκαν τα αυτοσυναρμολογημένα σύμπλοκα (9-12) με όλες τις παραπάνω τεχνικές και αποδείχθηκε ότι η αυτοσυναρμολόγησή τους με οργανομεταλλικές ενώσεις του λευκοχρύσου (9, 12) ή ενώσεις που φέρουν ομάδα πυριδίνης (11) δεν επιφέρουν καμία αλλαγή στις φασματοσκοπικές τους ιδιότητες. Η «έξυπνη» τοπολογία σύνθεσης των φθορίζουσων συνιστωσών επιβεβαιώθηκε όταν το σύμπολοκο 10, για το οποίο χρησιμοποιήθηκε το BODIPY 2 δεν διατήρησε τις φωτοφυσικές ιδιότητες του 2 – και αυτό γιατί στο 2 η ομάδα της πυριδίνης με την οποία αλληλεπιδρά το BODIPY με το κέντρο λευκοχρύσου της οργανομεταλλικής ένωσης αποτελεί μέρος του συζυγιακού συστήματος της χρωμοφόρας. Τα σύμπλοκα 9 και 12 είναι παρόμοια, διαφέρουν μόνο στην ομάδα που βρίσκεται στο BODIPY στη μέσο- θέση (ένα μεθύλιο στο BODIPY 3 και στο σύμπλοκο 9 και μία τεταρτοταγής μεθυλο-φαινυλομάδα στο BODIPY 8 και στο σύμπλοκο 12). Στο σύμπλοκο 12 έγιναν και μετρήσεις ηλεκτροφωταύγειας οι οποίες παρ’ όλο που δεν έχουν δώσει υψηλές αποδόσεις, υποδεικνύουν ξεκάθαρα ότι η ιδέα της κυκλικής συναρμολόγησης φωτονικών μονάδων είναι ελπιδοφόρα. Στο σύμπλοκο 11 παρουσιάζεται ένας δέκτης συγκομιδής φωτός ~1200 που - σε συνδυασμό με την 1800 4,4’-διπυριδίνη δότη - μπορεί να παρασκευάσει ένα ισχυρά φθορίζον συγκρότημα χρωμοφόρων [6+6], στο οποίο οι χρωμοφορικές συνιστώσες υπόκεινται σε ακριβή τοπολογικό έλεγχο.Τέλος έγινε προσπάθεια δημιουργίας συμπλόκων εγκλεισμού με γνώμονα τις ηλεκτροστατικές αλληλεπιδράσεις χρησιμοποιώντας το σύμπλοκο 12 με μονάδες πυρενίου που φέρουν ανιονικές σουλφονομάδες, οι οποίες εμφανίζουν εξαιρετική συγγένεια με τα κατιοντικά κέντρα λευκοχρύσου του 12. Η μελέτη καταγράφηκε σε διαλύτη DMF και DMF-d7, εφ’ όσον μόνο σε αυτό τον διαλύτη τα σύμπλοκα διατηρούνται διαλυτά. Τα αποτελέσματα υποδεικνύουν επιτυχή εγκλεισμό των μονάδων πυρενίου ανάμεσα σε δύο σύμπλοκα του 12, και ικανοποιητική μεταφορά ενέργειας μεταξύ τους.
BODIPY
Cite
Citations (0)
BODIPY
Water soluble
Cite
Citations (119)
BODIPY
Rational design
Cite
Citations (112)
BODIPY
Moiety
Non-covalent interactions
Cite
Citations (14)
As a new fluorescent dye,dipyrromethene boron difuoride(BODIPY)was investigated intensively over the last two decades due to their excellent photophysical properties.Functionalization of the BODIPY core would form a series of derivatives,which can be used in the fields of environmental monitoring and biological sciences,etc.Functionalization method of BODIPY dyes and their used as fluorescence probes,fluorescence labels and photosensitizer in recent years were reviewed.
BODIPY
Surface Modification
Cite
Citations (1)