Synthèse d'un triglycéride d'acide gras ramifiés de référence au niveau laboratoire et pilote : Lipochimie : présence et prospective

Environ 500 grammes de tri-isopalmitine pur a 90% en triglyceride et a 95% en acide isopalmitique ont ete fabriques par lots de 100 g selon le procede de Wittig a partir de l'acide 11-bromo-undecanoique et de l'isovaleraldehyde. Cette fabrication requiert six etapes : (1) methylation du l'acide 11-bromo-undecanoique ; (2) fabrication du sel de phosphonium par addition de la triphenylphosphine au 11-bromo-undecanoate de methyle ; (3) synthese du 14-methylpentodec-11-enoate de methyle par transformation du bromure d'ω-carbomethoxyundecamethylenetriphenylphosphonium en ω-carbomethoxyundecylidenetriphenylphosphorane avec l'emploi d'une base forte suivie de l'addition de l'isovaleraldehyde ; (4) hydrolyse du methylpentadec-11-enoate de methyle ; (5) hydrogenation de l'acide 14-methylpentadec-11-enoique ; (6) synthese de la tri-isopalmitine par glycerolyse de l'acide isopalmitique. Pour fabriquer deux lots de 100 g de tri-isopalmitine, une charge de 1,5 kg d'acide 11-bromo-undecanoique est necessaire, ce qui donne un rendement molaire, apres purification des triglycerides, de 15% environ. En raison des quantites importantes de reactifs utilisees, les trois premieres etapes de la synthese ont ete effectuees au niveau pilote. Cette transposition a entraine pour la purification des intermediaires l'utilisation de techniques adaptees telles que l'extraction liquide/liquide ou liquide/solide et la distillation fractionnee ou flash. Par ailleurs, il s'avere que les seconde et troisieme etapes conditionnent l'obtention d'un acide isopalmitique de haute purete.