SYNTHESIS OF ADAMANT-1-YL-SUBSTITUTED OF DERIVATIVES 3-R-4,5-DIHYDRO-ISOXAZOLE-5-CARBOXYLIC ACIDS

Описанные в литературе некоторые сложные эфиры производных 3-R-4,5-ди-гид роизоксазол-5-карбоновых кислот явля-ются биологически активными веществами с противовоспалительной, противотуберку-лёзной активностями. [1, 2].Введение адамантильного радикала часто изменяет и усиливает биологиче-скую активность веществ, поэтому ада-мантилсодержащие производные раз-личных гетероциклических соединений представляют интерес, прежде всего, как потенциальные терапевтически-активные вещества.В литературе отсутствуют сведения по получению адамант-1-иловых сложных эфиров соответствующих кислот. При этом существующие методы получения адаман-тиловых сложных эфиров, основанные на ре-акциях карбоновых кислот с адамантанолом, характеризуются большой продолжительно-стью процесса 12 ч. [3]. Переэтерификация метилового эфира 1-инданон-2-карбоновой кислоты 1-адамантанолом в течении 96 ч приводит к образованию соответствующего адамантилового эфира с выходом 51 % (соот-ношение кетон : енол 5/1) [4].Целью данной работы является раз-работка удобного метода синтеза соответ-ствующих адамантилсодержащих слож ных эфиров 3-R-4,5-дигидроизоксазол-5-карбо-новой кислоты, основанного на использова-нии в качестве адамантилирующего агента 1,3-дегидродадамантана.Нами впервые была осуществлена реакция 1,3-дегидроадамантана с 3-ме-тил-4,5-дигидроизоксазол-5-карбоновой кислотой (а) и 3-(2-метоксифенил)-4,5-ди-гидро-5-ме ти лизазсл-5-кок арбоно-вой кислотой (б). Реакция в среде инерт-ного растворителя, при температуре 100-101° С, при продолжительности 1 ч приводила к соответствующим ада-мантилсодержащим эфирам 3-R-4,5-ди-гидроизоксазол-5-карбоновых кислот с выходом 83 % (а) и 95 % (б).Анализ хромато-масс-спектров реакци-онных масс показал, что образование слож-ных эфиров является единственным направ-лением реакции: