SÍNTESIS DE 3-CIANO-4-HIDROXICUMARINA Y ANÁLISIS DE SU EQUILIBRIO TAUTOMÉRICO UTILIZANDO LA TEORÍA DEL FUNCIONAL DE LA DENSIDAD (DFT) Y EL MODELO DE SOLVATACIÓN CONTINUA (PCM) :: SYNTHESIS OF 3-CYANOHYDROXYCOUMARIN AND ANALYSIS OF ITS TAUTOMERIC EQUILIBRIUM USING DENSITY FUNCTIONAL THEORY (DFT) AND POLARIZABLE CONTINUUM MODEL (PCM)

Se presentan la sintesis y los resultados obtenidos al estudiar el equilibrio tautomerico de 3-ciano-4-hidroxicumarina utilizando la Teoria del Funcional de la Densidad (DFT) y el modelo de solvatacion continua (PCM). La geometria de los compuestos fue optimizada con Gaussian 03 y a partir de estas estructuras se determinaron una serie de parametros termodinamicos y cineticos. Se encontro que la 3-ciano-4-hidroxicumarina resulto ser el tautomero mas estable, tal como lo demostraron los resultados espectroscopicos. Se calcularon otros parametros tales como: energia del estado de transicion, constante de equilibrio, constante de velocidad, ordenes de enlace y angulos de enlaces. Palabras clave : Cumarinas, equilibrio ceto-enolico, parametros termodinamicos, parametros cineticos. ABSTRACT The procedure for the synthesis of 3-cyano-4-hydroxycoumarin is presented along with the results from the analysis of its tautomeric equilibrium using Density Functional Theory (DFT) and Polarizable Continuum Model (PCM). The geometry of the compounds was optimized with Gaussian 03 and from the resulting structures, a group of thermodynamic and kinetic parameters were determined. It was found that 3-cyano-4-hydroxycoumarin was the most stable tautomer, as was also shown by spectroscopic techniques. Other parameters, such as: transition state energy, equlibrium constant, kinetic constant, bond orders and bond angles, were also calculated. Key words : Coumarins, keto-enol equilibrium, thermodynamic parameters, kinetic parameters.