Verfahren zur Synthese von Östron bzw. Östronderivaten

Verfahren zur Herstellung von Ostron und Ostronderivaten durch Totalsynthese, wobei man den Aldehyd der Formel 6 mit der Grignard-Verbindung aus 1-Brom-vinyltrimethylsilan zur Verbindung der Formel 8 umsetzt, diese zur Verbindung der Formel 11 oxidiert (Ring-A-Baustein), diese durch mit Alkali- und Erdalkalialkoholaten katalysierte Michael-Reaktion mit der Verbindung der Formel 12c (Ring-D-Baustein), zur Verbindung der Formel 9 (Ring-AD-Baustein) umsetzt, die Verbindung der Formel 9 (Fortsetzung nachste Seite) in Gegenwart von Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von Pyridin/Mesitol mit UV-Licht bei >340 nm bestrahlt, wobei aus dem dabei entstehenden kurzfristig existenten O-Chinodimethanderivate der Formel 5 unter den Bestrahlungsbedingungen stereo- und regiospezifisch der 9-α-Hydroxy-ostron-3-methylather der Formel 3 entsteht, der anschliesend durch Dehydratisierung in 9(11)-Dehydro-ostron-3-methylather der Formel 2 uberfuhrt wird und der gegebenenfalls durch katalytische Hydrierung in Ostron-methylather der Formel 1