Utilisation d'enamines heterocycliques et d'un analogue lineaire pour la synthese d'heterocycles

Les travaux decrits dans ce memoire concernent des utilisations d'enamines heterocycliques derivees de la benzo-b(1h) azepine ou de la quinoleine et d'un analogue lineaire pour la synthese de divers heterocycles. Les derives de la benzazepine donnent par cycloaddition: des benzazonines (apres extension de cycle); des derives triazoles et des amidines; des beta-amino beta-lactames. Ces derniers sont des intermediaires qui permettent d'acceder de maniere hautement stereoselective: a des composes gem-difonctionnels amines (alcools, ethers, thio-ethers, amines, nitriles); a des heterocycles polycondenses (benzazepino-quinoleinones, amino-naphto-quinoleinones, benzazepino-imino-pyrrolidinones), par cyclisations intramoleculaires. L'analogue lineaire presente un comportement similaire. Par contre, le derive de la quinoleine (non beta disubstitue) a une reactivite un peu differente