Reactions of β-alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones with terminal alkynes - : Reagent-controlled regioselectivity addition reactions

En presence de butyl lithium, les reactions des β-alcoxyvinyi trifluoromethyl cetones de formule generale ROCH=CHCOCF 3 (1; R = Et, Me 2 CHCH 2 ) et de leurs analogues cycliques, tels le 4-trifluoroacetyl-2,3-dihydrofurane (2a) et le 5-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-2H-pyrane (2b) avec des alcynes vrais de formule generale R-C≡CH (3; R = Ph, PhCH 2 , HOCH 2 , C 5 H 11 ) conduisent principalement a des produits d'additions 1,2 (alcynylation du carbonyle). Toutefois, lorsque la reaction est catalysee par du ZnCl 2 en presence de Et 3 N, les reactions des composes 1 et 2 avec un equivalent d'alcyne conduisent principalement aux produits d'additions 1,4.