Diastereoselective Synthesis of Substituted 2-Amino-1,3-propanediols from Morita-Baylis-Hillman Adducts

Descrevemos nesse artigo uma abordagem diastereosseletiva, a partir de adutos de MoritaBaylis-Hillman (MBH), para a preparacao de sistemas 2-amino-1,3-propanodiois substituidos com estereoquimica relativa anti. Estas unidades estruturais tem sido utilizadas como intermediarias para a sintese de diversas substâncias de interesse farmacologico e comercial. Nessa estrategia, os anti 2-amino-1,3-propanodiois foram facilmente preparados por ozonolise de diois alilicos obtidos de adutos de MBH, seguido de uma aminacao redutiva diastereosseletiva dos 2-oxo-1,3-propanodiois. Para demonstrar a utilidade desses aminodiois, eles foram transformados em oxazolidin-2-onas substituidas, que tambem foram utilizadas na determinacao indireta da configuracao relativa dos aminodiois. We report herein a new diastereoselective approach to substituted 2-amino-1,3-propanediols with anti relative stereochemistry from Morita-Baylis-Hillman (MBH) adducts. These structural moieties have been used as intermediates for the synthesis of several compounds with relevant pharmacological and commercial interest. In this strategy, substituted anti 2-amino-1,3-propanediols were readily prepared via ozonolysis of allylic diols obtained from MBH adducts, followed by a diastereoselective reductive amination of the substituted 2-oxo-1,3-propanediols. To demonstrate the synthetic utility of these aminodiols, they were transformed into substituted oxazolidin-2-ones, which were also used in the indirect determination of the relative stereochemistry of the aminodiols.