Aureothinの化学構造 (第3～6報) (第4報) aureothin, isoaureothinおよびその誘導体のオゾン酸化

aureothin, isoaureothinをオゾン酸化すると, p-nitro-α-methyl cinnamaldehyde, ホルムアルデヒド, およびピルビン酸メチルが得られる。aureothinやisoaureothinに末端メチレン基は存在せず, オゾン酸化によるホルムアルデヒドの生成はアリルエーテル構造-C=C-CH2-O-に原因するものと思われる。aureothin, isoaureothinを接触還元して得られるテトラヒドロ体のオゾン酸化では, 構造既知部分を含んだカルボン酸が得られた。このことは, 接触還元を受けた二重結合の位置に関する確実な証拠を与える。また, 合成したモデル化合物との比較から, このカルボン酸はそのα 位にエーテル酸素を有することがわかり, テトラヒドロフラン-α-カルボン酸誘導体であることが明らかにされた。