( E )-(5-(4-(二苯基胺)苯乙烯基)二噻吩并[2,3- b :3',2'- d ]噻吩基)-2-亚甲基丙二腈的聚集态发光现象的研究

本文报道了对一种电子给体-受体化合物（ E ）-（5-（4-（二苯基胺）苯乙烯基）二噻吩并[2，3- b ：3'，2'- d ]噻吩基）-2-亚甲基丙二腈（ TPA-DCST ）的合成与光谱学行为的研究。化合物 TPA-DCST 的分子结构中含有强电子给体（三苯胺）与强电子受体（二氰基乙烯）两个部分，并由二噻吩并[2，3- b ：3'，2'- d ]噻吩作为共轭桥将电子给体与受体相连接。在合成方面，采用Wittig反应将三苯胺通过双键与二噻吩并[2，3- b ：3'，2'- d ]噻吩相连接、醛基化，并与并二腈经Knoevenagel缩合反应合成目标产物。产物通过了核磁氢谱、碳谱、红外以及高分辨率质谱的确认。光谱方面，主要考察了该化合物的吸收与荧光行为。其最大吸收峰位在412 nm左右，归属于π-π * 跃迁。在非极性溶剂正己烷中表现出来自分子间聚集而形成的聚集态荧光（550 nm），并通过了单分子在CTAB胶束（[ c ]=1.02×10 -2 mol/L）的发光（460 nm）试验得到验证。溶剂效应表明，该化合物没有出现典型的ICT态的发光现象，其原因在于电子给体与受体相连的共轭桥单元，即二噻吩并[2，3- b ：3'，2'- d ]噻吩不具有有效的共轭效应。浓度效应与温度效应进一步表明 TPA-DCST 分子易于产生分子间聚集态的发光。在THF-H 2 O二元溶剂体系中呈现典型的聚集诱导（AIE）发光现象，发光峰位为692 nm。随着 TPA-DCST 分子间的聚集程度的增加，聚集态的荧光出现大范围的红移，直至固体发光红移到710 nm。 TPA-DCST 分子的聚集因素可能来自于疏脂作用、偶极-偶极相互作用等。