New carbocyclisations of polyunsaturated hydrazones catalysed by rhodium(I)

Some of the most powerful methods for synthesizing complex organic molecules with high levels of chemo-, diastereo- and enantioselectivity rely on metal carbene chemistry. These compounds are versatile reaction intermediates that can react with a wide variety of functional groups. This doctoral thesis is based on the methodological study of enantioselective rhodium(I) carbene-mediated cascade reactions comprising a carbene/alkyne metathesis step, triggered by base-free decomposition of sulfonylhydrazones. With this methodology, sulfonated azacyclic framerworks, vinylcyclopropane and methylenetetrahydropyran scaffolds have been synthesised in an enantioselective manner Alguns dels metodes mes poderosos emprats per a la sintesi de compostos organics amb estructues complexes i amb als nivells de quimio-, diastereo- i enantioselectivitat estan basats en la quimica dels carbens metal·lics. Aquests compostos son intermedis de reaccio molt versatils, amb capacitat d’actuar vers una gran varietat de grups funcionals. Aquesta tesi doctoral es basa en l’estudi metodologic de reaccions en cascada enantioselectives a traves de metatesi carbe/alqui, catalitzada per carbens de rodi(I) obtinguts mitjancant la descomposicio, en absencia de base, de sulfonilhidrazones. Amb aquesta metodologia s'ha aconseguit sintetitzar compostos azaciclics sulfonats, viniciclopropans i metiletetrahidropira de manera enantioselectiva