Formation of Methyl Tetrahydroanhydro-epi-meroobacunolate from Limonin

リモニンをオバクノンに関係づける目的で,リモニンの一分解生成物であるメロリモノールについて種々の反応を行なった。メロリモノールから導かれるテトラヒドロアンヒドロメロリモノール酸(XVII)のバリタ分解でテトラヒドロアンヒドロメロリモノール酸を得た。この酸のメチルエステルのメシラートをヨウ化ナトリウム,ついで亜鉛と酢酸で処理して得られる酸のメチルエステルすなわちデソキシチトラヒドロアンヒドロメロリモール酸メチルエステル(XXII)は,オバクノンから導かれるテトラヒドロアンヒドロ-エピメロオバクノール酸メチルエステルに一致した。