Recycling the Cleaved Repeating Units of Dialdehyde Starch and Similar Dialdehydes. Part I: Preparation and Properties of the Products

Recycling dialdehyde starch and similar dialdehydes were achieved by applying the benzoin condensation reaction under proper conditions that can avoid the so-called alkaline degradation of the substrates. The products were isolated in good yield (90%) and their properties indicated the presence of the tautomoric structure (α-hydroxyketo ⇋ enediol) forms. The desmotropy properties of the products were asserted by analytical means and by preparing the indicative derivatives. Recycling the cleaved repeating units was also supported. In general, the products belonged to polyciclicosone structure. Moreover, two types of the polymer products were obtained which differ in some of their properties, the size of the rings of their repeating units and also in their over all constitution. Ruckfuhrung der abgespaltenen sich wiederholenden Einheiten von Dialdehydstarke und ahnlichen Dialdehyden. Teil 1: Darstellung und Eigenschaften der Produkte. Die Ruckfuhrung von Dialdehydstarke und ahnlichen Dialdehyden wurde durch die Anwendung der Benzoin-Kondensationsreaktion unter geeigneten Bedingungen durchgefuhrt, die den sogenannten alkalischen Abbau der Substrate verhindern konnen. Die Produkte wurden mit guter Ausbeute (90%) isoliert, und ihre Eigenschaften deuteten auf die Anwesenheit der tautomeren Strukturformen hin (α-Hydroxyketon ⇋ Endiol). Die desmotropen Eigenschaften der Produkte wurden durch analytische Methoden und durch Darstellung der entsprechenden Derivate nachgewiesen. Daruber hinaus wurden zwei Arten an Polymerprodukten erhalten, die sich in einigen ihrer Eigenschaften, der Grose der Ringe ihrer sich wiederholenden Einheiten und auch in ihrer Gesamtkonstitution, voneinander unterschieden.