Hocheffiziente Synthese von multiantennären “bisected” N‐Glycanen über Imidate

Die Gegenwart von N-Glycanen mit einer bisecting GlcNAc-Modifikation auf Glycoproteinen hat viele Auswirkungen in der Entwicklungs- und Immunbiologie. Allerdings ist es schwierig diese N-Glycane aus der Natur oder durch Synthese zu erhalten. Fur bisected N-Glycane des komplexen Typs haben wir eine flexible und allgemeine Synthesemethode entwickelt, die auf modularen TFAc-geschutzten Donoren fur alle Antennen basiert. Die TFAc-geschutzten N-Glycane sind besonders geeignet fur die spate Einfuhrung eines bisecting GlcNAc-Rests. Damit konnen erstmals gleichzeitig multiantennare N-Glycane und ihre bisected Derivate durch einen einzigen Syntheseweg erhalten werden. Dies gelingt sequentiell mit Imidatdonoren in beispiellosen Ausbeuten und sogar durch eine Eintopf-Doppelglycosylierung. Mit der neuen Methode konnen die seltenen bisected N-Glycane einfach erhalten werden und damit zur Aufklarung der biologischen Rollen von bisecting GlcNAc-Modifikationen bereitgestellt werden.