Chirale α-Ferrocenylalkylamine

Die Darstellung chiraler α-Ferrocenylalkylamine durch Enantiomerentrennung wird beschrieben. In manchen Fallen gelingt es, beide Enantiomere mit einem einzigen chiralen Reagens rein zu erhalten. Bei der diastereoselektiven Synthese von α-Ferrocenylalkylaminen mit zwei Chiralitatszentren werden Kinetik und Thermodynamik der Reaktionen von α-Ferrocenylalkyl-Carbokationen ausgenutzt. Die dargestellten Amine wurden auf ihre Eignung als chiral induzierende Hilfsstoffe bei der Synthese von Modellpeptiden durch stereoselektive Vierkomponentenkondensation untersucht. Chiral α-Ferrocenylalkylamines The preparation of chiral α-ferrocenylalkylamines by resolution of the racemates is described. In some cases both of the enantiomers can be obtained with the aid of a single chiral reagent. The diastereoselective syntheses of α-ferrocenylalkylamines with two chiral centres apply kinetics and thermodynamics of the reactions of α-ferrocenylalkyl carbocations. The amines thus prepared have been tested as chiral inducing templates in the synthesis of models of peptides by stereoselective four-component condensation.