Synthesis and structure of quinoxaline-substituted 1,4-dihydropyridines

The preparation of a novel series of quinoxaline-substituted 1,4-dihydropyridines is described. Thus, the reaction of 1 with acetoacetates in the presence of ammonia leads to dialkyl 2,6-dimethyl-4-(quinoxaline-1,4-dioxid-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates 2a-g. Compounds 4a-c are obtained as by-products. The asymmetrically substituted dihydropyridines 3a-d are prepared from 1, acetoacetates, and 3-aminocrotonates. The desoxygenated compounds 5a,b and 6a,b are obtained by reduction with ethanol/triethylamine or Na2S2O4. The results of the X-ray structure analyses of 2b and 6a are discussed. Synthese und Struktur von chinoxalin-substituierten 1,4-Dihydropyridinen Die Synthese einer neuen Reihe von chinoxalinsubstituierten 1,4-Dihydropyridinen wird beschrieben. So erhalt man die 3,5-Dialkoxycarbonyl-4-(chinoxalin-1,4-dioxid-2-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine 2a-g durch Umsetzung von 1 mit Acetessigestern in Gegenwart von Ammoniak. Die Verbindungen 4a-c entstehen als Nebenprodukte. Die unsymmetrisch substituierten Dihydropyridine 3a-d werden aus 1, Acetessigestem und Aminocrotonsaureestem hergestellt Die desoxygenierten Verbindungen 5a,b und 6a,b erhalt man durch Reduktion mit Ethanol/Triethylamin oder Na2S2O4. Die Ergebnisse der Rontgenkristallstrukturanalyse von 2b und 6a werden diskutiert