Zum sterischen Verlauf asymmetrischer Induktionen. III. Ergebnisse der Reduktion von racemischen α‐Arylaminopropiophenon‐Derivaten mit Aluminium‐isopropylat

An ausgewahlten Beispielen von N-arylsubstituierten α-Aminopropiophenonen werden die raumlichen Einflusse von ortho-Substituenten des N-Arylrestes und von Substituentenkombinationen bei N-disubstituierten Derivaten auf den sterischen Verlauf der MEERWEIN-PONNDORF-VERLEY-Reduktion untersucht. Aus den Ergebnissen geht hervor, das selbst voluminose ortho-Substituenten (z. B. der Isopropyloxyrest) das sterische Resultat nicht beeinflussen konnen; alle diese Monoarylaminopropiophenone werden zu erythro-Epimeren reduziert. Unter den gleichen Bedingungen entstehen aus analogen N-Alkyl-arylamino- und Diarylamino-Derivaten α-Aminoalkohole der threo-Konfiguration.