Synthèse et caractérisation de systèmes conjugués dérivés de l'indéno[1,2-b]thiophène pour l'électronique organique

Les systemes conjugues font l'objet d'un developpement considerable en raison de leurs proprietes opto-electroniques qui, associees a la flexibilite des materiaux organiques, permettent de realiser de nouveaux dispositifs electroniques. Dans ce contexte, les oligo- et polymeres conjugues derives du fluorene et du cyclopenta[2,1-b:3',4'-b']dithiophene ont ete utilises pour elaborer des diodes electroluminescentes, des transistors a effet de champ et des cellules photovoltaiques. Ce travail de these porte sur la synthese et la caracterisation de systemes conjugues derives de l'indeno[1,2- b]thiophene, heterocycle hybride entre le fluorene et le cyclopentadithiophene, et explore le potentiel de ces nouveaux materiaux pour des applications en electronique organique. Le premier chapitre bibliographique decrit differentes approches d'ingenierie moleculaire visant a controler les proprietes electroniques des systemes conjugues et montre l'interet des derives du fluorene, du cyclopentadithiophene et des quelques derives de l'indeno[1,2-b]thiophene pour l'elaboration de dispositifs electroniques. Le deuxieme chapitre est consacre a la mise au point d'une serie d'oligothiophenes termines par des motifs indeno[1,2-b]thiophene. Le transport de charge dans ces materiaux depend clairement de la substitution des molecules. Au cours du troisieme chapitre, une serie d'analogues du stilbene derives du fluorene et de l'indeno[1,2-b]thiophene est decrite et montre des proprietes de transport de charge interessantes comme en temoignent les performances des transistors a effet de champ correspondants. Enfin, le dernier chapitre concerne des polymeres conjugues a faible gap derives de l'indeno[1,2- b]thiophene pour une application potentielle en photovoltaique.