Obtention de derives 3-alkyle-3h-isobenzofurane-1-one 7substitues en 7

2002 
La presente invention concerne un procede permettant l'obtention de composes representes par la formule generale (I). Dans cette formule, R est halogene, R1O, R1S(O)n ou (R1)2NC(X)O; R1 est C1-C8 alkyle, aryle-C1-C8 alkyle, C1-C8 haloalkyle ou aryle; n vaut 0, 1, 2 ou 3; R2 est hydrogene, C1-C4 alkyle ou C1-C4 haloalkyle. Pour ce procede, (1) on utilise un solvant dans lequel on realise une diazotisation d'un derive aniline represente par la formule (IV) dans laquelle R est tel que decrit precedemment, R3 etant C1-C5 alkyle ou C1-C5 haloalkyle, la diazotisation se faisant en presence d'un acide mineral de facon a obtenir le sel de diazonium correspondant represente par la formule (II) dans laquelle R et R3 sont tels que decrit precedemment, Am- etant un anion, et m valant 1 ou 2; on effectue ensuite la carbonylation du sel de diazonium resultant de formule (II), en resence d'un catalyseur, de CO, et eventuellement d'un tampon pour obtenir un derive d'acide benzoique represente par la formule (III) dans laquelle R et R?3? sont tels que definis precedemment; il ne reste plus qu'a soumettre a lactonisation benzylique le derive d'acide benzoique de formule (III) dans la chaine alkyle en orthoposition en R3 en presence d'un initiateur radical libre et d'un agent d'halogenation.
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