Synthesis and Stereochemistry of the Dibromides of Exocyclic α,β‐Unsaturated Ketones
1989
The dibromides 7–12 have been synthesized by addition of bromine to exocyclic α,β-unsaturated ketones 1–6. The relative configurations and the stereochemistry of the products have been determined by NMR methods. Bromination of 3-benzylideneflavanone (3) and its thio analogue 5 proved to be highly stereoselective.
Synthese und Stereochemie der Dibromide von exocyclischen α,β-ungesattigten Ketonen
Die exocyclisch α,β-ungesattigten Ketone 1–6 addieren Brom unter Bildung der entsprechenden Dibromide 7–12. Mittels NMR-Methoden wurden die relativen Konfigurationen und die Stereochemie der Produkte bestimmt. Die Bromierung von 3-Benzylidenflavanon (3) und der analogen Thioverbindung 5 erwies sich als hoch stereoselektiv.
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