Synthesis and Stereochemistry of the Dibromides of Exocyclic α,β‐Unsaturated Ketones

The dibromides 7–12 have been synthesized by addition of bromine to exocyclic α,β-unsaturated ketones 1–6. The relative configurations and the stereochemistry of the products have been determined by NMR methods. Bromination of 3-benzylideneflavanone (3) and its thio analogue 5 proved to be highly stereoselective. Synthese und Stereochemie der Dibromide von exocyclischen α,β-ungesattigten Ketonen Die exocyclisch α,β-ungesattigten Ketone 1–6 addieren Brom unter Bildung der entsprechenden Dibromide 7–12. Mittels NMR-Methoden wurden die relativen Konfigurationen und die Stereochemie der Produkte bestimmt. Die Bromierung von 3-Benzylidenflavanon (3) und der analogen Thioverbindung 5 erwies sich als hoch stereoselektiv.