1P-464: PEG 결합체를 가진 비타민C 유도체와 7-DHC 복합비타민의 합성

7-DHC(7-Dehydrocholesterol)와 비타민 C는 항산화 기능을 가지는 기능성 화장품 재료로 사용되어져 왔다. 하지만 두 비타민은 햇빛과 열에 의한 불안정성과 피부의 흡수에 어려움을 가지고 있다. 이형비타민을 동시에 결합한 PEG 결합체는 생체 친화적 결합체로서 독성 감소, 수용성 및 안정성 증가 효과를 가져올 수 있다. 본 연구에서는 7-DHC와 비타민 C 유도체를 PEG에 결합체에 결합시킨 이형복합체를 합성하여 각각의 문제점을 해결하고자 하였다. 7-DHC succinate 1을 tetraethyleneglycol과 반응시켜 7-DHC SA TEG 2 를 합성하고 이를 succinic anhydride와 반응시켜 7-DHC TEG succinate 3 을 합성한다. 한편 비타민 C(ascorbic acid)의 5,6 그리고 3 hydroxyl group을 acetone과 ethylbromide로 각각 protecting한 화합물 4를 합성한다. 마지막으로 앞에서 합성된 화합물 3과 화합물 4를 EDC와 DMAP 존재하에서 반응시키면 PEG 결합체를 가진 7-DHC와 protected 비타민C의 이형복합체 5가 좋은 수율로 합성되어진다.