Etude de nouvelles réactions multicomposés pour la synthèse d'hétérocycles

2005 
Les azaindoles constituent depuis quelques annees des cibles importantes des grands laboratoires pharmaceutiques et agrochimiques pour le developpement de nouvelles tetes de series. En effet, bien que le squelette azaindolique soit peu present dans la nature avec notamment les variolines et les carbolines, les azaindoles sont couramment utilises comme bioisosteres d'indoles qui sont en revanche naturellement tres abondants et possedent des activites biologiques tres importantes. Dans l'optique d'acceder a ces structures, simplement et efficacement, nous avons etudie et developpe une nouvelle methodologie pour la construction selective de nombreux noyaux heterocycliques fonctionnalises. Une etude detaillee des divers parametres nous a permis de proposer des conditions operatoires assez generales et d'obtenir des resultats reproductibles. Nous avons ensuite elargi le champ d'application de la transformation pour connaitre ses possibilites et ses limites permettant ainsi d'obtenir une large diversite fonctionnelle et d'acceder a de nouveaux heterocycles aromatiques comme les thiopheno[3,2-b]pyridines. La derniere partie du travail a porte sur l'etude de la reactivite des diverses fonctions introduites sur les heterocycles comme plates-formes chimiques de maniere a proposer des familles de composes aussi variees que possible.
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