Palladiumkatalysierte Kupplungen von Arylchloriden

Palladiumkatalysierte Kupplungen gehoren zu den leistungsfahigsten und vielseitigsten Reaktionen, die dem organischen Chemiker fur die Synthese zur Verfugung stehen. Ihre grose Beliebtheit ruhrt teilweise daher, dass sie bei den Umsetzungen gewohnlich viele funktionelle Gruppen tolerieren, was ihre breite Verwendung in vielen Bereichen ermoglicht. Allerdings unterlagen die palladiumkatalysierten Kupplungen jahrelang grosen Einschrankungen durch die geringe Reaktivitat der Arylchloride; diese Verbindungen sind in Bezug auf Kosten und Verfugbarkeit attraktivere Substrate als die entsprechenden Bromide, Iodide und Triflate. Herkommliche Palladium/Triarylphosphan-Katalysatoren setzten nur bestimmte aktivierte Arylchloride um (z. B. Heteroarylchloride und Substrate mit elektronenanziehenden Gruppen), nicht aber Arylchloride generell. Seit 1998 haben mehrere Forschungsgruppen bedeutende Fortschritte hinsichtlich dieser Herausforderung beschrieben; Katalysatoren mit voluminosen, elektronenreichen Phosphanen und Carbenen erwiesen sich als sehr vielseitig und ermoglichen besonders milde Reaktionsbedingungen. Dieser Aufsatz fasst die fruhen, wegweisenden Arbeiten und die spannenden neuartigen Entwicklungen auf dem Gebiet der palladiumkatalysierten Kupplungen von Arylchloriden zusammen.