DIARYLDIACYLOXYSPIROSULFURANES. II. SYNTHESES FROM SULFOXIDES AND HYDROLYSIS

Die Dehydratisierung der Sulfoxide (I) (dargestellt durch Oxidation der entsprechenden Sulfide mit Chloramin-T) zu den Spirosulfuranen (II), ebenso des entsprechenden Bis-Sulfoxids zu (III) (vergleichende Untersuchungen werden durchgefuhrt fur die Reaktion von (Ia) mit Acetanhydrid, Acetylchlorid, DMF-Triethylamin und Dicyclohexylcarbodiimid/Dioxan sowie fur die thermische Dehydratisierung bei 240 bis 260°C) folgt bei Verwendung von Acetanhydrid als Dehydratisierungsreagenz zwei konkurrierenden Reaktionswegen: primare Acetylierung der Sulfinylgruppe und Abspaltung des Sulfinyl-Sauerstoffs als Acetat bei der Cyclisierung uber den nucleophilen Angriff der o-Carboxyl-Gruppe oder primare Acetylierung der o-Carboxyl-Gruppe und Ringschlus uber den nucleophilen Angriff des Sulfinyl-O (Versuche mit ISO-(Ia)).