Hydrolyse de borates : synthèse d'acides aminoboroniques

1989 
La 1ere partie est consacree a la preparation de borates et de phenylboronates et a la mise au point de nouvelles methodes pour suivre leur cinetique d'hydrolyse. Nos resultats indiquent que l'encombrement sterique est un des facteurs les plus importants dans la stabilite de ces composes. Ils revelent aussi que dans le cas des esters cycliques azotes, l'hydrolyse est une reaction equilibree liee a la presence de la liaison dative n---b, et qu'en realite, leur apparente stabilite est une consequence de cet equilibre. Dans la 2eme partie de ce travail, nous avons aborde la synthese de nouveaux acides (beta et gamma) aminoboroniques par addition d'un hydrure de bore sur une double liaison ethylenique. Nous avons reussi cette reaction en protegeant l'atome d'azote par le groupement trimethylsilyle. Nos resultats indiquent clairement que dans ces conditions, le comportement de la double liaison ethylenique devient en tous points semblable a celui d'une olefine classique, et que l'inhibition de la reaction d'hydroboration due a la complexation n---b disparait totalement. Ce qui permet d'isoler en fin de schema reactionnel les acides aminoboroniques attendus
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