Preparation of Some New Ethylene Glycol Monoesters and Mixed Diesters of Fatty Acids

Tri-(2-hydroxyethyl)-orthoborate, obtained by reaction of ethylene glycol with boric acid, was esterified with palmitic, stearic, arachidic, oleic, hydnocarpic, elaidic and stearolic acids. Pure monoesters were obtained on hydrolysis with water in high yields. Monoelaidate and monostearolate are reported for the first time. The monoesters were reacted with acyl chlorides to yield the mixed diesters, viz., oleostearate, oleopalmitate, oleoarachidate, oleoelaidate, oleostearolate, elaidohydnocarpate, stearocaproate and stearolaurate. Except oleostearate the other compounds are reported for the first time. Darstellung einiger neuer Athylenglykol-monoester und gemischter -diester von Fettsauren Das durch Umsetzung von Orthoborsaure mit Athylenglykol erhaltene Tri-(2-hydroxyathyl)-orthoborat wurde mit Palmitin-, Stearin-, Arachin-, Ol-, Hydnocarpus-, Elaidin- und Stearolsaure verestert. Durch Hydrolyse mit Wasser wurden die reinen Monoester in hoher Ausbeute erhalten. Zum erstenmal wird uber Monoelaidat und Monostearolat berichtet. Die Monoester ergaben durch Umsetzung mit Acylchloriden die gemischten Diester, wie z. B. die von Ol- und Stearin-, Ol- und Palmitin-, Ol- und Arachin-, Ol- und Elaidin-, Ol- und Stearol-, Elaidin- und Hydnocarpus- sowie Stearol- und Laurinsaure. Uber alle genannten Verbindungen auser der mit Ol- und Stearinsaure veresterten wird zum erstenmal berichtet.