1,3-bis(silyl)indole-Synthese und Kristallstruktur

Abstract 1-(Di-tert-butylfluorosilyl)indole ( 1 ) is prepared by the reaction of lithiated indole with (di-tert-butyldifluoro)silane. Compound 1 reacts with tert-butyllithium to give a lithio derivative, in which the lithium has replaced the hydrogen on the C(3)-atom, as indicated by the formation of 1,3-bis(silyl)indoles 2–4 in the reactions with fluorosilanes. In order to prove the conclusions, drawn from the NMR spectra of 2–4 , the crystal structure of 1-(di-tert-butylfluorosilyl)-3-(trimethylsilyl)indole ( 2 ) was determined. 1-(Di-tert-butylfluorsilyl) indol ( 1 ) entsteht in der Reaktion des lithiierten Indol mit Di-tert-butyldifluorsilan. 1 reagiert mit tert-Butyllithium zum Lithioderivat. Die Bildung der 1,3-Bis(silyl)indole 2–4 in der Reaktion mit fluorsilanen deutet die Substitution des Wasserstoffs durch Lithium am C(3)-Atom an. Zum Beweis der Schlusfolgerungen aus den NMR-Spektren von 2–4 wurde eine Kristallstrukturuntersuchung des 1-(Di-tert-butyltfluorsily l)-3-(trimethylsilyl)indols durchgefuhrt.