Synthèses et études structurales de nouveaux peptoïdes et de leurs conjugués avec des métallophtalocyanines

Les peptoides (oligomeres de glycine N-substituees) sont une classe importante de foldameres capables d'adopter une gamme de structures secondaires uniques basees sur les geometries cis/trans de leurs liaisons amides tertiaires. Le mode de repliement des chaines peptoides en structure ordonnee et leur stabilite conformationnelle sont etroitement lies a la sequence. Dans ce contexte, mon travail s'est principalement focalise sur la conception de nouvelles sequences d’oligomeres peptoides pouvant servir de plateformes presentatrices de macrocycles photosensibilisateurs (phtalocyanines/porphyrines). Une premiere partie importante de la these a porte sur la conformation des oligopeptoides. Nous avons elabore des peptoides structures en helice de type polyproline I (PPI) et presentant une tres grande stabilite conformationnelle a partir d’unites aliphatiques chirales et achirales. Dans une seconde grande partie, des helices de type PPI possedant des chaines laterales fonctionnelles ont ete construites et conjuguees a un ou deux macrocycles phtalocyanines/porphyrines. Nous avons egalement synthetise des peptoides cycliques en tant que plateformes presentatrices de photosensibilisateurs. Differents squelettes (α, β et α,β-peptoide) ont ete envisages pour obtenir apres conjugaison des edifices presentant des tailles de cycles et des topologies differentes.