Procede de fabrication de levetiracetam et racemisation de (r) et (s)-2-amino butynamide, et derives acides correspondants

2006 
Procede d'obtention de (S)-(-)-a --ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide de formule (I), englobant les operations suivantes: (i) resolution de 2-amino butynamide racemique avec de l'acide tartrique L-(+) soit dans des solvants alcooliques de type methanol, isopropanol, ethanol ou dans un melange eau-alcool dans le but d'obtenir un sel de (S)-(+)-2-amino butynamide tartarate; et ii) transformation directe du sel de (S)-(+)-2-amino butynamide tartarate et de chlorure de 4-halobutryle en presence d'une base inorganique ou organique dans un solvant approprie et des agents siccatifs pour la production de (S)-(-)- a--ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide (I) requis. De plus, le sel de (S)-(+)-2-amino butynamide tartarate est transforme en sel de (S)-(+)-2-amino butynamide hydrochlorure par reaction avec une base inorganique ou organique dans un solvant approprie, puis par reaction avec du gaz HCl dans un solvant approprie. Le sel de (S)-(+)-2-amino butynamide hydrochlorure, qui est un intermediaire du Levetiracetam, s'obtient a partir du sel de (S)-(+)-2-amino butynamide tartarate en presence d'une base inorganique prise parmi du carbonate ou de l'hydroxyde de potassium, du carbonate ou de l'hydroxyde de sodium, du gaz ammonium, d'une base organique prise parmi une triethyl amine, DMAP et analogue, et d'un solvant convenable pris parmi le methanol, l'isopropanol, l'ethanol ou l'eau ou un melange d'eau et d'alcool.
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