On Visible Absorption Spectra of α-Acrylaminoanthraquinone Series
1960
α-アシルアミノアントラキノン類を合成し,これらの可視吸収スペクトルの吸収極大波長のChemical ShiftについてHammett則が成立することをみいだした。試料としてはa-アシルアミノアントラキノン,1-アシルアミノ-4-メトキシアントラキノンならびに1-アシルアミノ-5-メトキシアントラキノンの三系列を用いた。これらはそれぞれα-アミノ-,1-アミノ-4-メトキシ-ならびに1-アミノ-5-メトキシアントラキノンをアシル化して合成した。1-アミノ-5-メトキシアントラキノンは1-アミノ-5-クロルアントラキノンより1-クロル-5-オキシアントラキノン,1-クロル-5-メトキシアントラキノンおよび1-メトキシ-5-(p-トルエンスルホアミド)アントラキノンをへて合成した。これら三系列のいずれについても吸収極大波長のChemical ShiftについてHammett則が成立し,かっHammettのσよりBrownのσ+との間でより満足な直線関係を示した。従うてBrownのσ+既知の適当な置換基をアシル基にいれることによって,ある範囲内では吸収極大波長にほぼ希望のChemical Shiftを与えることが可能であり,置換基から吸収極大波長を推定もし得る。
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