Evolution of diamination : from intra- to intermolecular version

Nous nous sommes tout d'abord interesses a la version catalytique intermoleculaire de la 1,2-diamination des ethers allyliques et en avons developpe une premiere version. Cette reaction emploie des quantites catalytiques de Palladium(II) en tant que catalyseur et est totalement regio- et stereoselective. Cela represente une avancee importante dans le domaine de la 1,2-difonctionnalisation oxydante des alcenes. Nous avons par la suite optimise et simplifie cette procedure, ce qui a permis la diamination des ethers allyliques par le biais d'un seul equivalent d'alcene et un unique oxydant. Cette reaction emploie des quantites catalytiques de Palladium(II) en tant que catalyseur et est a nouveau totalement regio- et stereoselective en utilisant cette fois-ci des conditions douces, compatibles avec un grand nombre de fonctions chimiques. Le domaine d'activite de cette reaction a ete elargi aux alcenes aliphatiques avec des rendements moderes voir bons grâce a l'utilisation d'une source d'azote plus acide: la tertrafluorophthalimide. Finalement, nous nous sommes interesses et avons developpe la premiere diamination 1-4 intermoleculaire et generale des dienes. Cette reaction emploie des reactifs financierement tres accessibles comme CuBr2 et la saccharine et procede encore une fois de maniere regioselective avec des conditions de reaction douces. Ceci represente, cette fois-ci, une avancee considerable dans le domaine des difonctionnalisations oxydante en position 1,4 des dienes. Des etudes concernant les mecanismes de ces reactions ainsi qu'un developpement encore plus pousse de ces reactions sont en cours.