Synthèses, études structurales et applications de phéromones protégées : sitophilure et tribolium

L'action des pheromones respectives de deux charancons (sitophilus et tribolium), tres repandus au vietnam et detruisant les recoltes de riz et de mais, a un effet limite dans le temps. En effet, celles-ci se degradent rapidement a cause des conditions climatiques tropicales. Aussi, la synthese de derives lentement hydrolysables ainsi que la determination de leurs structures et l'etude de leur hydrolyse font l'objet de cette these. D'abord des methodes de synthese de la sitophilure 4s,5r-5-hydroxy-4-methylheptan-3 one et du tribolum 4r,8r-4,8-dimethyldecanal ont ete choisies afin d'acceder a quelques grammes de produit sous forme racemique ou diastereoisomerique. Etant donne la fragilite de ces composes, une mise au point sur les methodes de transformation en ethers silyles, en acetals ou en gem-diester montre l'influence du solvant et de la nature du catalyseur acide ou basique. Avant d'effectuer des tests en milieu naturel, la vitesse d'hydrolyse regenerant la pheromone active a ete suivie par hplc ou par rmn #1h. Les tests montrent que les ethers silyles de la sitophilure et l'acetal dioxolanique du tribolium manifeste une attraction sur les charancons. Enfin, une etude structurale realisee par rmn, gc/ms et gc/ft-ir montre que les ethers silyles de la sitophilure ont des coupures caracteristiques en spectrometrie de masse. D'autre part, la technique gc/ft-ir permet de differentier les diastereoisomeres des derives de la sitophilure. Cette etude constitue un exemple supplementaire de l'utilisation des pheromones dans la lutte contre la proliferation des insectes