Procede pour produire des alcools secondaires chiraux

2005 
L'invention concerne un procede servant a produire des alcools secondaires chiraux de formule (I). Dans la formule (I), A represente un cycle aromatique, heterocyclique ou alicyclique ou une combinaison cyclique ayant 4 a 20 atomes de C, n vaut 0, 1, 2, 3, 4 ou 5, R represente halogene, OH, un groupe de protection O, NO2, N,N-R2,R3-amine, R2 et R3 representant alkyle C1-C6, phenyle ou benzyle, N,N-R2,R3-amino-alkyle C1-C6, alkyle C1-C6, haloalkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, alcoxycarbonyle C1-C4 ou CN, et R1 represente N,N-R2,R3-amine, N,N-R2,R3-amino-alkyle C1-C6, alkyle C1-C12, haloalkyle C1-C6, alcoxycarbonyle C1-C4 ou alcoxy C1-C6-alkyle C1-C6 ou R1 represente un reste alkylene C2-C5 qui forme une combinaison cyclique avec le reste A. Selon ce procede, a) eventuellement une cetone de formule (II) est reduite a l'alcool racemique correspondant de formule (III) au moyen d'un alcool C1-C6 aliphatique, en presence d'un catalyseur a base de metal de transition et d'une base, et b) l'alcool de formule (III) est transforme, en presence d'un catalyseur d'esterification et d'un donneur acyle, en un melange constitue de (R)-ester de formule (IV), dans laquelle R4 represente H ou alkyle C1-C5, et de (S)-alcool de formule (I). Le (S)-alcool est ensuite isole du melange reactionnel par cristallisation ou distillation en fonction de son etat d'agregation.
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