1,3-Dipolare Cycloadditionen, 86. Aromatische Azoxyverbindungen und gespannte Cycloalkene

4,4′-Dicyan- und 4,4′-Dinitroazoxybenzol sowie Benzo[c]cinnolin-N-oxid vereinigen sich mit (E)-Cycloocten und (1E, 5Z)-1,5-Cyclooctadien zu bicyclischen 1,2,3-Oxadiazolidinen, die in situ unter Offnung beider Ringe 1,3-dipolare Cycloreversion erleiden. Die entstehenden Azomethinimine, die uber eine Hexamethylen-Kette mit einer Aldehydgruppe verbunden sind, addieren sich an ein zweites Molekul des gespannten Cycloalkens unter Bildung von Derivaten des Cyclooctapyrazols in hoher Ausbeute. Mit der Bildung dieser 1:2-Addukte konkurriert bei niedriger Konzentration des (E)-Cyclooctens eine 1,4-H-Verschiebung des intermediaren Azomethin-imins, die zum Enhydrazin als 1:1-Produkt fuhrt. 1,3-Dipolar Cycloadditions, 86. Aromatic Azoxy Compounds and Strained Cycloalkenes 4,4′-Dicyano- and 4,4′-dinitroazoxybenzene as well as benzo[c]cinnoline N-oxide combine with (E)-cyclooctene or (1E, 5Z)-1,5-cyclooctadiene to give bicyclic 1,2,3-oxadiaxolidines which undergo in situ 1,3-dipolar cycloreversion with opening of both rings. Azomethine imines are formed which are connected by a hexamethylene chain with an aldehyde function. These new 1,3-dipoles add to a second molecule of the strained cycloalkene and furnish derivatives of cyclooctapyrazole as 1:2 adducts in high yields. A 1,4 H-shift of the intermediate azomethine imine competes at low concentration of the (E)-cyclooctene and produces an 8-hydrazino-7-octenal as a 1:1 product.