三氯乙酰亚胺酯法合成紫草素-1'- O-β -D-吡喃葡萄糖苷

目的采用三氯乙酰亚胺酯法合成紫草素-1'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。 方法以β-D-吡喃葡萄糖为起始原料制得糖基供体2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖酰基2，2，2-三氯乙酰亚胺酯，然后与紫草素反应得1-（1-（5，8-二羟基-1，4-萘醌-2-基）-4-甲基-3-戊烯氧基）-2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-吡喃葡萄糖苷，最后在甲醇钠/甲醇体系下醇解脱去乙酰基得到目标化合物，采用核磁共振波谱（NMR）和电喷雾-质谱（ESI-MS）表征其结构。 结果NMR和ESI-MS鉴定目标化合物为紫草素-1'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。三氯乙酰亚胺酯法合成紫草素-1'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷总收率为38.9%，HPLC测定纯度为96.7%。 结论本方法合成紫草素-1'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷具有高立体选择性和高收率的优点，为紫草素糖基化修饰产物的化学合成提供了参考。