Die absolute Konfiguration der optisch aktiven, natürlichen Dihydroisocumarine, II Bestimmung der absoluten Konfiguration von Agrimonolid und Mellein

Durch Abbau mit Ozon und Perameisensaure wird aus Agrimonolid (1) und (–)-β-Tetralol (4) die gleiche (S)-3-Hydroxy-adipinsaure erhalten und als Dihydrazid 3 charakterisiert. Damit geht fur 1 und 4 die S-Konfiguration and C-3 bzw. C-2 hervor. Der positive CD von 1 und Phyllodulcin (7) bei 260 mμ beweist deren konfigurative ubereinstimmung. Da der CD des Melleins (8) – wie 7 ein Salicylsaure-Derivat – bei 257 mu negativ ist, mus hier auf R-Konfiguration am C-3 geschlossen werden. Absolute Configuration of Optically Active, Naturally Occurring Dihydroisocoumarins, IIIs2).Determination of the Absolute Configuration of Agrimonolide and Melleine By degradation with ozone and performic acid (S)-3-hydroxy-adipic acid is obtained from both agrimonolide (1) and (–)-β-tetralol (4), which is characterized as di-hydrazide 3. Therefore 1 and 4 have S-configuration at position 3 and 2 respectively. The positive CD at 260 mμ of 1 and phyllodulcine (7) is a proof of configurative identity. In contrast, melleine (8) shows at 257 mμ negative CD and therefore has R-configuration.