Antiphytovirale Verbindungen mit nichtzyklischer Azin Struktur

1984 
Antiphytoviral compounds with noncyclic azine structutre The antiphytoviral activities of variously substituted compounds with noncylic azine structures have been studied f a total of 90 tested compunds 42 had the effect of more or less strong inhibiting the concentration of potato virus X (PVX) in inoculated and / or secondarily infected leaves of Nicotiana tabacum L. cv Samsun (Table.1) An effect on the virion of PVX in vitro couldn't be observed (Table.2) Thus the substances may interact with the virus replication. Some of them also reduced the number of local lesions caused by tabacco mosaic virus on leaves of Nicotiana glutinosa L. (Table-3) Several Compounds proved exellent synergists of 2,4- dioxohexahydro- 1,3,5- triazine (DHT = 5 azadihydrouracil; Table 4) Pyridine- 3- aldehyde S ethyl isothiosemicarbazone and the Cu complex of 1- ethyl-isatine S- ethyl isothisosemicarbazone when used in combination with 2,4 dioxohexahydro- 1,3,5, triazine, greatly increased the mass of potato tubers produced from plantlets grown up from patato eye cutting as compared with the indentical control Simultaneously the mentioned substances reduced the number of symptom bearing eye cutting plants Quinoline 2- aldehyde- N- oxide S- allyl-isothiosemicarbazone had the effect of very greatly reducing the number of symptom-bearing plants without substantially influencing the mass of tubers (Table 5). Thus some compounds with noncyclic azine structure especially when used in combinitation with DHT, may be of high interest for practical application Comparing the structures of compounds with noncyclic azine structure active against plant or human viruses it should be noted that antiphytoviral compounds active in these two different virus host systems often are closely related structurally. Zusammenfassung Es wurden die antiphytoviralen Aktivitaten von unterschiedlich substituierten nicht zyklischen Verbindungen mit Azin- Struktur untersucht Von 90 gepruften Verbindungen hemmten 42 die Konzentration des Kartoffel X- Virus (PVX) in inokulirten und/ oder Sekundar infizierten Blattern von Nicotiana tabacum L. cv samsun mehr oder weinger stark (Tab.1) Eine Beeinflussung des Virions des PVX in vitro konnte nicht nachgewiesen werden (Tab.2) Es liegt daher nahe das Azine in den Replikationszyklus des Virus eingreifen Eininge Azine verminderten die Zahl der Lokallasionen des Tabamosaikvirus (TMV) auf Blattren von Nocotiana glutinosa L (Tab.3) Verschiedene Verbindungen erwiesen sich als ausgezeichnete Synergisten ded 2,4- Dioxohexahydro- 1,3,5- triazin (=DHT = 5- Azadihydrouracil) Sie verminderten in Kombination mit sehr geringen DHT- Mengen die Konzentration des PVX in inokulierten und/ oder sekundar infizierten Blattern von Nicotiana tabacum L. CV samsun Z. T in wesentlich starkerem Mase als bei Behandlung mit den einzelenen Substanzen (Tab.4) Vor allem durch die in Kombination mit DHT erzielten starken Hemmwirkungen doften die nichtzyklischen Verbindungen mit Azin Struktur Praxisrelevanz gewinnen Das zeigen u. a Ergebnisse von Untersuchungen in deren Verlauf 3 der aufgefundenen hochwirksamen Kombinationspraparate an Kartoffelpflanzen gepruft wurden, die aus sogenannten identischen Augenstecklingen hervorgeganagen sind (Tab.5) Pyridin-3- aldehyd S-ethylisothiosemicarbazon und der Cu- Komplex von 1 Ethylisation S- ethyl- isothiosemicarbazon gebildeten Kartofflknollen Im Vergleich zu der identischn Kontrolle betrachtlich und verminderten gleichzeitig die Zahl der symtome tragenden Augenstecklingspflanzen Chinolin 2-aldehyd N- oxid- S- allyl-isothiosemicarbazon verminderte die Zahl der Symptome tragenden Pflanzen sehr stark, ohne die Knollchenmasse wesentlich zu beeinflussen Zussammenfassend und vergleichend ergibt sich das Verbidungen mit Azin-Struktur eine gute Basis FuR die Entwicklung von antiviralen Verbindungen mit Aktivitaten gegen Tierviren wirken und umgekehrt. Oft sind jedoch die in den verschiedenen Systemen wirksamen Verbindungen strukturell nahe verwandt.
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