Vollständige Funktionalisierung des Imidazolgerüsts durch selektive Metallierung und Sulfoxid-Magnesium-Austausch†

Eine einfache und flexible Methode fur die selektive Funktionalisierung aller Positionen des Imidazolrings durch regioselektive Arylierungen, Allylierungen, Acylierungen und Additionen an Aldehyde ist entwickelt worden. Ausgehend von dem leicht herzustellenden Imidazol 1 konnten durch dirigierte Metallierungen und einen Sulfoxid-Magnesium-Austausch hochfunktionalisierte Imidazole regioselektiv synthetisiert werden. Des Weiteren ermoglicht die Kombination aus selektiver N3-Alkylierung gefolgt von der Entschutzung an N1 (Trans-N-alkylierung) die regioselektive N-Alkylierung von komplexen Imidazolen.