Syntheses of N-Chlorobenzoyloxyalkylpiperidines*

N-オキシアルキルビペリジンとしてはN-(β-オキシエチル)ピペリジン[4],N-(β-オキシエチル)-2-メチルピペリジン[5]N-(β-オキシエチル)-2-メチル-5-エチルピペリジン[6],N-(γ-オキシプロビル)ピペリジソ[10],N-(γ-オキシプロピル)-2-メチルピペリジン[11],およびN-(γ-オキシブロピル)-2-メチル-5-エチルピペリジン[12]を使用した。[4],[5]および[6]はピペリジン,2-メチルピペリジソおよび2-メチル-5-エチルピベリジンとエチレソクロルヒドリンとの反応によってえられた。また[10].[11]および[12]はピペリジン,2-メチルピベリジンあるいは2-メチル-5-エチルピペリジソにアクリル酸エチルを付加反応してえられるN-(β エトキシカルボニルエチル)ピペリジン類の還元によってえられた,[4]と塩化m-クロルベンゾイルを55～60℃ で2時間加熱すると,N-(β-m-クロルベンゾイルオキシエチル)ピペリジン塩酸塩が83%の収率でえられた。同様にして[4],[5],[6],[10],[11]あるいは[12]を塩化o-,m-,p-クロルベンゾイル,塩化2,3-,2,6-,3,4および3,5-ジクロルベンゾイルによってアシル化するとそれぞれ相当するN-クロルベンゾイルオキシアルキルピペリジン塩酸塩類が15～90%の収率でえられた。