SÍNTESIS ESTEREOSELECTIVA DE UN NITRO DERIVADO DE FENILVINILIDENO MEDIANTE LA REACCIÓN DE HECK USANDO FOSFITOS SYNTHESIS OF A STEREOSELECTIVE NITRO PHENYLENEVINYLENE DERIVATIVE BY THE HECK REACTION USING PHOSPHITES SÍNTESE ESTÉREOSELECTIVA DE UM NITRO DERIVADO DE FENILVINILIDENO MEDIANTE A REACÇÃO DE HECK USANDO FOSOFITOS
2010
En este trabajo se describen tanto la sintesis como la caracterizacion de E,E-1,4-dimetoxi-2,5-bis[2-(4-nitrofenil)etenil] benceno, mediante la reaccion de acoplamiento cruzado de Heck usando trifenilfosfito como ligante, lo cual –y teniendo en cuenta la literatura cientifica consultada– es el primer reporte de un doble acoplamiento de Heck empleando fosfitos como ligante en la formacion del complejo catalitico con paladio. La caracterizacion del sistema fenilvinilideno obtenido muestra que el mecanismo es altamente estereoselectivo hacia la formacion de enlaces trans, y su altisimo rendimiento (98%) indica que el sistema catalitico es bastante promisorio para realizar multiacoplamientos cruzados necesarios para obtener polimeros fenilvinilideno con altos pesos moleculares y altas eficiencias en las propiedades optoelectronicas, necesarios para la tecnologia de la electronica de polimeros.
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