Inversion of the stereoselectivity in the reduction of the carbonyl group in a precursor to forskolin by the NaBH4/CeCl3 reagent

Inversion de la selectivite de la reduction d'une cetone precurseur de la forskoline par le reactif NaBH 4 /CeCl 3 . Le borohydrure de sodium en presence de chlorure de cerium (reactif de Luche) a ete utilise efficacement pour la reduction selective de la cetone 2 par la face la plus emcombree de la molecule, conduisant a l'alcool de configuration 1-α rencontree dans la forskoline. L'exces diastereoisomerique obtenu depasse 90 % quand la reaction est menee a -95 °C dans le methanol (0,005 M).