ω-Aminopropyl-pyrazole durch Ringtransformation von Enaminonen der Pyrrolidinreihe

Enaminone der Pyrrolidinreihe 1 mit semicyclischer CC-Bindung setzen sich mit Hydrazinsulfat unter Ringtransformation zu 5-ω-Aminopropyl-pyrazolen 3 um, deren Struktur spektroskopisch gesichert wird. Der EI-induzierte massenspektroskopische Zerfall von 3 wird durch B/E linked scan-Untersuchungen belegt. 3d last sich durch Reaktion mit Cyanamid und nachfolgend Acetylaceton in das N-Pyrimidino-3-pyrazolylpropylamin 4 uberfuhren. Die antidepressive Wirkung der Titelverbindungen wird am Amphetamin induzierten Verhalten der mannlichen Ratte untersucht. 2 Verbindungen potenzieren das stereotype Verhalten, 1 Substanz wirkt als Antagonist.