Safener effects on acetochlor toxicity, uptake, metabolism and glutathione S‐transferase activity in maize

Summary: Resume: Zusammenfassung The effect of five herbicide safeners on preventing maize (Zea mays L.) injury by acetochlor [N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-(ethoxymethyl)-chloroacetamide], their influence on herbicide uptake and metabolism to a glutathione (GSH) conjugate as well as on GSH content and glutathione S-transferase activity (GST) in untreated and herbicide with/without safener-pre-treated 4-day-old seedlings were determined. The safeners studied were: AD-67 (N-di-chloroacetyl-1-oxa-4-azaspiro-4-5-decane), BAS-145138 [1-dichloroacetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethyl-pyrrolo(l,2-a)pyrimidin-6(2H)-one], dichlormid (N, A,-diallyl-2,2-dichlo-roacetamide), DKA-24 (N, N2-diallyl-N2dichloroacetylglycineamide) and MG-191 (2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolane). All safeners significantly increased [14C]acetochlor uptake and metabolism rate, maize GSH content and GST activity. Seedlings receiving BAS-145138 pre-treatment metabolized almost 70% of the absorbed [14C]acetochlor within 10 min. Safener-enhanced GST activity was always found to be higher when [14C]acetochlor was used as the substrate compared with CDNB (1-chloro-2,4-dinitrobenzene). Although DKA-24 had a significantly lower influence on both herbicide metabolism and GST activity, it was nearly as effective a safener as BAS-145138, while the others provided no or poor protection to maize from acetochlor injury when they were not incorporated in the soil. Effets d'antidotes sur la toxicite, la penetration et le metabolisme de I'acetochlore chez le mats etsur l'activite glutathion S-transferase Cinq antidotes d'herbicides diminuaient la toxicite de 1'acetochlore [N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-(ethoxymethyl)-chloroacetamide] a I'egard du mais (Zea mays L.). Lew effet sur l'absorption de l'herbicide et sur son metabolisme en un conjugue avec le glutathion (GSH), de meme que leur effet sur la teneur en GSH et 1'activite glutathion 5-transferase (GST) ont eteetudies sur des mais âges de 4 jours. Les antidotes etaient: l'AD-67 (N-dichloroacetyl-1-oxa-4-azaspiro-4,5-decane), le BAS-145138 [1 -dichloroacetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethyl-pyrrolo(l,2-a) pyrimidine-6(2H)-one], le di-chlormide (N, N-diallyl-2,2-dichloracetamide), le DKA-24 (N, N2-diallyl-N2-dichloracetylgly-cineamide] et le MG-191 (2-dichloromethyl-2-methyl-l,3-dioxolane). Tous les antidotes augmentaient de maniere significative 1'absorption et le metabolisme de I'acetochlore 14C, ainsi que la teneur du mais en GSH et son activite GST. Les jeunes plantes pretraitees avec le BAS-145138 metabolisaient en 10 min pres de 70% de I'acetochlore 14C absorbe. L'activite GST stimulee par 1'antidote etait toujours plus elevee avec I'acetochlore 14C comme substrat qu'avec le CDNB (1-chloro-2,4-dinitrobenzene). Le DKA-24 avait un effet significativement plus faible que le BAS-145138 sur le metabolisme de l'herbicide et sur l'activite GSH, mais son action antidote etait presque aussi importante. Les autres produits n'apportaient au mais qu'une protection faible ou nulle contre l'acetochlore quand ils n'etaient pas incorpores au sol. Wirkung von Safenern auf die Phytotoxizitat, Aufnahme und Metabolismus von Acetochlor und die Glutathion-S-Transferase-Aktivitat in Mais Die Wirkung von 5 Safenern (AD-67, BAS-145138, Dichlormid, DKA-24 und MG-191; chemische Bezeichnungen s.o.) auf die Phytotoxizitat von Acetochlor fur Mais (Zea mays L.) und ihr Einflus auf die Aufnahme des Herbizids und Metabolismus zu einem Glutathion-(GSH-) Konjugat und auf die Glutathion-S-Transferase-(GST-)Aktivitat wurde an 4 Tage alten Keimpflanzen untersucht. Durch die Vorbehandlung mit den Safenern wurden die [14C]-Acetochlor-Aufnahme- und -Metabolierungsrate, der GSH-Gehalt und die GST-Ak-tivitat signifikant erhoht. Mit BAS-145138 vorbehandelte Keimpflanzen metabolisierten fast 70% des absorbierten [14C]-Acetochlor innerhalb von 10 min. Die durch die Safener erhohte GST-Aktivitat bei [14C]-Acetochlor als Substrat war im Vergleich zu Chlordinitroben-zen immer hoher. Obwohl DKA-24 einen signifikant geringeren Einflus sowohl auf den Herbizidmetabolismus als auch auf die GST-Aktivitat hatte, war es fast so wirkungsvoll wie BAS-145138, wahrend die anderen ohne Einarbeitung in den Boden fur den Mais keinen oder geringen Schutz gegen Schaden durch Acetochlor boten.