Síntesis esteresselectiva de un nitro derivado e fenilvinilideno mediante la rreacción de heck usando fosfitos

En este trabajo se describen tanto la sintesis como la caracterizacion de E,E-1,4-dimetoxi-2,5-bis[2-(4-nitrofenil)etenil] benceno, mediante la reaccion de acoplamiento cruzado de Heck usando trifenil-fosfito como ligante, lo cual -y teniendo en cuenta la literatura cientifica consultada- es el primer reporte de un doble acoplamiento de Heck empleando fosfitos como ligante en la formacion del complejo catalitico con paladio. La caracterizacion del sistema fenilvinilideno obtenido muestra que el mecanismo es altamente estereoselectivo hacia la formacion de enlaces trans, y su altisimo rendimiento (98%) indica que el sistema catalitico es bastante promisorio para realizar multiacoplamientos cruzados necesarios para obtener polimeros fenilvinilideno con altos pesos moleculares y altas eficiencias en las propiedades optoelectronicas, necesarios para la tecnologia de la electronica de polimeros. The synthesis and characterization of E,E-1,4-dimethoxy-2,5-bis[2-(4-nitrop-henyl)ethenyl]benzene by cross coupling Heck reaction using phosphites as ligands is described. This, to the best of our knowledge, is the first report involving a double Heck coupling using phosphites as ligand in the palladium catalyst formation. The characterization for the phenylenevinylene system obtained showed that the mechanism is highly stereoselective towards trans bond formation and its quantitative yield showed that this catalytic system is very promising for the multicoupling needed to obtain phenylenevinylene polymers with high molecular weights and high efficiency optoelectronic properties, in order to be used in polymer electronic technologies. Neste trabalho descreve-se a sintese e caracterizacao de E,E-1,4-dimetoxi-2,5-bis [2-(4-nitrofenil)etenil]benceno, mediante a reacao de acoplamentos cruzado ao Heck com trifenilfosfito como ligante. O qual, e tendo em conta a literatura cientifica pesquisada, e o primeiro reporte de um duplo acoplamento de Heck empregando fosfitos como ligante na formacao do complexo catalitico com paladio. A caracterizacao do sistema fenilvinilideno obtido mostra que o mecanismo e altamente estereoselectivo para a formacao de enlaces trans e que o sistema catalitico e bastante promisorio para fazer os acoplamentos cruzados necessarios para obter polimeros de fenilvinilideno com alta massa molecular e altas eficiencias nas propriedades optoelectronicas, necessarios para a tecnologia da eletronica de polimeros.