Síntese do Sal de Amônio Quaternário Iodeto de Piperonilmetiltrimetilamônio a Partir do Safrol Como Precursor na Preparação de Líquidos Iônicos

Liquidos ionicos (LIs) apresentam uma ampla gama de propriedades, tais como baixissima pressao de vapor, versatilidade na solubilizacao de diferentes substratos, consideravel estabilidade quimica e fisica, podendo ser recuperados com elevada pureza e eficiencia. Estes compostos podem ser obtidos a partir de sais de amonio quaternarios, pois ao se alterar o ânion, as propriedades dos sais podem ser modificadas e adequadas a se comportarem como liquidos ionicos. Diversos compostos podem ser usados como precursores na preparacao de sais de amonio quaternario, como por exemplo, o safrol. A estrategia sintetica desenvolvida neste trabalho considerou o metabolito secundario safrol, um arilpropanoide de grande ocorrencia em especies nativas, tal como na Piper mikanianum , na qualidade de precursor do sal de amonio quaternario, o iodeto de piperonilmetiltrimetilamonio, um potencial precursor para a obtencao de novos LIs. O iodeto de piperonilmetiltrimetilamonio preparado neste trabalho foi obtido seguindo uma rota sintetica a partir do safrol como precursor inicial para o sal quaternario de amonio. Por apresentar o grupo metilenodioxi, polar e receptor de hidrogenio, a expectativa e de que este composto precursor derivado do safrol possa incorporar determinadas propriedades fisico-quimicas de LIs. As reacoes foram realizadas em quantidades equimolares e as condicoes reacionais seguiram procedimentos classicos. Todas as reacoes foram acompanhadas por cromatografia em camada delgada (CCD) e algumas condicoes reacionais foram otimizadas, como por exemplo, o tempo e/ou a temperatura. Os compostos isolados foram caracterizados por analises espectrometricas de IV, CG-EM e CG-DIC. Os produtos obtidos apresentaram rendimentos entre 10 e 83 %, e a rota sintetica explorada para a obtencao do sal de amonio quaternario se mostrou adequada. As modificacoes estruturais no iodeto de piperonilmetiltrimetilamonio podem ser uma maneira de alterar as propriedades fisicas, como por exemplo, o ponto de fusao, o que podera melhorar o potencial de aplicabilidade do composto, uma vez que, na forma de liquidos ionicos. A rota sintetica para a preparacao do sal de amonio quaternario, iodeto de piperonilmetiltrimetilamonio, mostrou viabilidade de execucao e simplicidade. Os precursores foram obtidos com um grau de pureza adequado e com rendimentos razoaveis. Outros estudos estao em andamento, onde varios tipos de sais de amonio quaternarios podem ser produzidos e, em seguida, utilizados como compostos precursores para os testes de permuta anionica (CF 3 SO 3 - , BF 4 - , PF 6 - , etc.). Ao alterar o ânion do sal de amonio quaternario, as propriedades dos compostos podem ser adicionalmente modificadas para serem mais adequadas para aplicacoes, tais como liquidos ionicos, compostos bioativos ou catalisadores de transferencia de fase.