α-Halogenierte Amine, XXXVII. über α-Chlor- β-dialkylamino-äthan-sulfonamide, -sulfone und -sulfoxide

α-Chlor-alkyllithium- und α-Chlor-alkyldilithium-sulfone und -sulfonamide (2, 5) reagieren mit 1 bzw. 2 Moll. α-halogeniertem Amin zu den entsprechenden α-Chlor-β-dialkylamino-3 bzw. α-Chlor-β.β'-bis-dialkylamino-Derivaten 6. Die NMR-Spektren von 3 und 6 weisen Aufspaltungen hoherer Ordnungen auf, die fur das Vorliegen diastereotoper Methylen-Protonen sprechen; ahnlich liegen die Verhaltnisse bei den analogen α-Chlor-alkylsulfonamiden 11 und 13. Aus Lithium-α-chlormethyl-phenyl-sulfoxid (15) und α-Halogen-methylaminen entstehen [α-Chlor-β-dialkylamino-athyl]-phenyl-sulfoxide (16). α-Halo-substituted Amines, XXXVII. α-Chloro-β-dialkylaminoethane-sulfonamides, -sulfones and -sulfoxides α-Chloroalkyllithio- and α-chloroalkyldilithio-sulfones and -sulfonamides (2, 5) react with one or two equivalents of α-haloamines to the corresponding α-chloro-β-dialkylamino or α-chloro-β.β'-bisdialkylamino derivatives (3, 6). NMR-spectra of 3 and 6 show second order splitting patterns indicating the presence of diastereotopic methylene protons, which is similar in the case of the analogous α-chloroalkylsulfonamides 11 and 13. Treatment of lithio-α-chloromethyl-phenyl sulfoxide (15) with α-haloamines affords the β-dialkylamino derivatives 16.