Bildung von 2‐Isotriureten aus der Reaktion von N,N‐Dialkyl‐O‐phenylisoharnstoffen und Phenylisocyanat

Die Umsetzung von Phenylisocyanat (1a) mit N,N-Diethyl-O-phenyl-isoharnstoff (2a) fuhrt bei Raumtemp. durch Ubertragung eines HNCO-Fragments zum 2-Isotriuret 4a und N,N-Dialkyl-N,O-diaryl-isoharnstoff (5). Die Darstellung des erwarteten Additionsprodukts—des Carbamoylisoharnstoffs 3a — gelang bei Durchfuhrung der Reaktion bei −60°C. Die Bildung von 2-Isotriureten konnte nur bei N,N-Diaryl-O-phenyl-isoharnstoffen beobachtet werden. Fur den Reaktionsablauf wird die Bildung einer cyclischen Zwischenstufe postuliert. Seit einiger Zeit befassen wir uns mit Additionsprodukten aus Isocyanaten 1 und Verbindungen mit festgelegter Iminopartialstruktur als potentielle Isocyanatpracursoren1,2). In diesem Zusammenhang wurde von uns auch die Verbindungsklasse der Isoharnstoffe 2 als Additionskomponente untersucht. Carbamoylisoharnstoffe 3 sind seit Beginn dieses Jahrhunderts bekannt3,4). Durch Reaktion von Alkyl- und Arylisocyanaten mit substituierten Isoharnstoffen, die mindestens ein bewegliches H-Atom aufweisen, sind die Carbamoylisoharnstoffe in groser Variationsbreite zuganglich. Aus Wirksamkeitsuberlegungen bei arylsubstituierten Derivaten2) interessierten uns die N,N-dialkyl-O-phenyl-substituierten Isoharnstoffe und deren Umsetzungsprodukte mit Isocyanaten.