Zur Kenntnis cyclischer Acylale, 14. Mitt.: Über die Einwirkung von Diazomethan auf substituierte Benzylidenmeldrumsäuren

Die Einwirkung von CH2N2 auf Verbindungen vom Typ1 ergibt, wie fruher mitgeteilt1, Cyclopropanverbindungen vom Typ2 oder Typ3. Erstere entstehen, wenn vor dem Ringschlus zum Cyclopropan keine Wanderung des Restes R eintritt letztere, wenn dies der Fall ist. Wir pruften, ob bei dieser Reaktion eine “Wanderungstendenz” des Restes R, ahnlich der bei anderen Umlagerungen festgestellten gilt. Hiebei fanden wir im allgemeinen das erwartete Ergebnis. Nur im Falle des p-Nitrophenylrestes ergab sich eine unerwartete Losungsmittel-Abhangigkeit. In CH3OH fanden wir erwartungsemas gegen 90% der Cyclopropanverbindung2 d, in CHCl3 hingegen ungefahr 80%3 d. Dieser Befund konnte noch nicht befriedigend erklart werden.