Синтез спиросочлененных гидропиримидинтионов с использованием тиобарбитуровой кислоты

Систем являются легкодоступные сопряженные диарилметилиденалканоны [1]. Наличие диенонового фрагмента предполагает возможность протекания реакций диполярного циклоприсоединения [2, 3], конденсации [3-6], карбои гетероциклизации [7-9]. Ранее были изучены превращения бисарилметилиденалканонов с одинаковыми периферическими заместителями [4, 6]. Сведения относительно использования диенонов несимметричного строения носят ограниченный характер [10, 11]. Нами впервые исследовано химическое поведение несимметричных диарилметилиденалканонов I с тиобарбитуровой кислотой в условиях реакции Михаэля. Взаимодействие проводили в изопропиловом спирте при кипячении или в смеси ДМФА-ацетонитрил 1:1, при комнатной температуре в присутствии триэтиламина в течение 3-10 часов при перемешивании. В данных условиях реакция протекает региоспецифично с образованием спиросоединений II: Найдены условия препаративного синтеза спиросочлененных гидропиримидинтионов на основе карбонильных субстратов и тиобарбитуровой кислоты. Представлены схемы конденсации, карбои гетероциклизации. Установлена региои стереонаправленность процессов.