Etude de la réactivité des pyrimidines dans des réactions de Diels-Alder à demande électronique inverse

La sequence ihDA/rDA est une transformation d’interet en synthese organique en raison de la complexite structurelle a laquelle elle donne acces facilement. A ce jour l’utilisation des pyrimidines dans de telles sequences est encore peu exploree en raison de leur faible reactivite. Dans ce manuscrit sont decrites deux strategies impliquant des pyrimidines dans une sequence ihDA/rDA pour la synthese de 4-azaindolines et de 7-azaindazoles. Dans le cadre de la synthese des 4-azaindolines, les travaux rapportes se concentrent sur la synthese d’une serie d’intermediaires cles de la synthese des 4-azaindolines, les N-vinylynamides. Dans le cadre des 7-azaindazoles, une synthese en 3 a 5 etapes de l’heterocycle est rapportee utilisant la sequence ihDA/rDA comme etape cle. 30 exemples sont illustres, ainsi que les resultats faisant suite a un suivi de reactivite, une etude theorique, une montee en echelle et enfin une application concrete de cette nouvelle methodologie par application sur un compose bioactif connu.